Samostatnou kapitolou období opoziční smlouvy byly snahy liberalizovat telekomunikační trh v Česku i na Slovensku. Zrovna v době, kdy zažívala technologická sféra komunikačních firem prudký růst, rozhodlo vedení obou zemí o nevyhnutelném kroku – liberalizaci telekomunikačních monopolů formujících se tržních ekonomik.
Liberalizace dávala smysl: slibovala zkvalitnění služeb zákazníkům, představovala příjem pro státní rozpočet a byla vyžadována evropským prostředím, do kterého obě donedávna socialistické země vstupovaly.
Privatizace telekomunikačních firem v regionu byla zajímavým lákadlem pro velké hráče ze zahraničí. Navzdory limitované velikosti trhu šlo o relativně levná aktiva, u kterých existoval výhled na velkou ziskovost. Uživatelé neměli s čím srovnávat, proto neměli velké nároky na kvalitu služeb či na nízké ceny. Regulační prostředí bylo neschopné, nepřehledné a ze strany telekomunikačních firem bylo možné formovat jeho obsah a kompetenční rámec.
V Česku vznikl největší souboj při privatizaci Českého Telecomu. Právě kvůli zájmům a tlakům z různých stran privatizační projekt opakovaně zkrachoval, a to navzdory tomu, že se vláda dokonce uchýlila k poměrně neobvyklému kroku zapojit do projektu třetí stranu jako externího poradce a rozhodčího – společnost J. P. Morgan.
Kolem podniku se točila „áčková“ jména jako Deutsche Bank, TelSource, Tele Denmark, STET, TelFar, PTT Netherlands, Swiss PTT Telecom, AT&T či KPN. O bouřlivých soubojích zájmů svědčí také neustálé a četné změny personálu ve vedení a dozorčích orgánech společnosti. Až v létě 2002 vláda úspěšně završila prodej 51procentního balíku Českého Telecomu. Stalo se tak prakticky 8 let od spuštění privatizačního procesu.